Costruito alle pendici del Colle dell’Annunziata, il Teatro Romano è uno splendido esempio di architettura teatrale antica. Riportato alla luce nel 1932, le sue origini sono controverse: secondo alcuni, risalirebbe alla fine del I secolo a.C.; per altri, invece, sarebbe di origine greca. Il Teatro è storicamente famoso perché in esso avrebbe avuto luogo l'avvenimento che dette inizio alla Guerra Sociale (91 a.C.), ossia alla ribellione di Ascoli, e di altre città del centro-sud, contro Roma, per ottenere la cittadinanza. La presenza di questa imponente struttura teatrale, del diametro massimo di 95 metri, testimonia l’importanza e l'alto livello culturale della città. Gli scavi degli anni '30 e '50 hanno portato alla luce i radiali della cavea, la platea (orchestra), il corridoio tra le gradinate (praecinctio) e la parte alta delle gradinate (summa cavea). Restaurato in tempi recenti e inaugurato nel 2010, il Teatro è tornato luogo di rappresentazione e intrattenimento colto.